Su nombre en la serie es Daniel Randolph Humphrey nació el 26 de abril de 1991, El personaje es interpretado por el actor estadounidense Penn Badgley. Alias "Lonely Boy" apodo dado por Gossip Girl, que significa "chico solitario" Dan es un escritor y asiste al St. Jude para hombres, teniendo al principio como enemigo al temible Chuck Bass y siendo su rival anterior, por su interés amoristico en Serena, Nate Archibald aunque luego terminan siendo grandes amigos. Aunque fue aceptado en la Universidad de Yale, acaba asistiendo a la Universidad de Nueva York por problemas financieros. Durante mucho tiempo estuvo enamorado de la perfecta Serena Van Der Woodsen, que en una fiesta en noveno grado habia sido la unica que le habia hablado. 
Chuck Bass y Dan 
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